サマリー
- 役員としての勤続年数５年以内の場合には退職所得の金額が約２倍として計算される可能性あり
- 従業員であっても、勤続年数５年以内なのに退職所得300万円超の高額な場合には、300万円を超えた部分について退職所得の金額が約２倍として計算される可能性あり
- 節税面からは、５年超（５年１か月など）勤務してから退職した方がお得な場合がある
結論の根拠
退職所得の金額は、その年中に支払を受ける退職手当等の収入金額から、その人の勤続年数に応じて計算した退職所得控除額を控除した残額の2分の1に相当する金額とされています（特定役員退職手当等を除きます。）が、短期退職手当等に係る退職所得の計算においては、収入金額から退職所得控除額を控除した残額のうち、300万円を超える部分の金額については「2分の1課税」を適用しないこととされています。
短期退職手当等とは、短期勤続年数（役員等以外の者として勤務した期間により計算した勤続年数が5年以下であるものをいい、この勤続年数については、役員等として勤務した期間がある場合には、その期間を含めて計算します。）に対応する退職手当等として支払を受けるものであって、特定役員退職手当等に該当しないものをいいます。
https://www.nta.go.jp/taxes/shiraberu/taxanswer/gensen/2740.htm
退職所得の金額は、その年中に支払を受ける退職手当等の収入金額から、その者の勤続年数に応じて計算した退職所得控除額を控除した残額の2分の1に相当する金額とされていますが、特定役員退職手当等については、この残額の2分の1とする措置はありません。
特定役員退職手当等とは、役員等勤続年数が5年以下である者が、退職手当等の支払者から、その役員勤続年数に対応する退職手当等として支払を受けるものをいいます。
（1）「役員等」とは、次に掲げる人をいいます。
1 法人の取締役、執行役、会計参与、監査役、理事、監事、清算人や法人の経営に従事している者で一定の者
2 国会議員や地方公共団体の議会の議員
3 国家公務員や地方公務員
（2）「役員等勤続年数」とは、役員等に支払われる退職手当等の勤続期間のうち、役員等として勤務した期間（以下「役員等勤続期間」といいます。）の年数（1年未満の端数がある場合には、その端数を1年に切り上げたもの）をいいます。
https://www.nta.go.jp/taxes/shiraberu/taxanswer/gensen/2737.htm
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